Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)

Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины) Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула СnН2n - 1(ОН)3. Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН. Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол. Изомерия

трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп. Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот): O H2C—O—C//—C17H35 H2C—OH | O | HC—O—C//—C17H35 + 3H2O  HC—OH + 3C17H35COOH | О | H2C—O—C//—C17H35 H2C—OH триглицерид (жир) глицерин стеариновая кислота Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию

натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением). 2. Синтез из пропилена (промышленный способ): CH3 CH2Cl | Cl2, 450-500 oC | H3O (гидролиз) CH ———— CH ———— || —HCl || —HCl CH2 CH2 пропилен хлористый аллил CH2OH HOCl (гипо- CH2OH CH2OH | хлорирование) | H3O (гидролиз) | CH ———— CHOH ———— CHOH || —HCl | —HCl | CH2 CH2CL CH2OH аллиловый монохлор- глицерин спирт гидрин глицерина Химические свойства. По химическим свойствам

глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами. 1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты: H | H2С—OH H2C—O /O— CH2 | | Cu | 2 HC—OH + Cu(OH)2  HC—O/ O— CH + 2H2O | | H/ | H2C—OH H2C—OH HO—CH2 глицерат меди 2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует

сложные эфиры: H2C—OH HO—NO2 H2C—O—NO2 | H+ | HC—OH + HO—NO2 — HC—O—NO2 + 3H2O | | H2C—OH HO—NO2 H2C—O—NO2 глицерин азотная тринитрат кислота глицерина (нитроглицерин) H2C—OH HO—OC—CH3 H2C—O—COCH3 | H+ | HC—OH + HO—OC—CH3 — HC—O—COCH3 + 3H2O | | H2C—OH HO—OC—CH3 H2C—O—COCH3 глицерин уксусная триацетат кислота глицерина 3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины: H2C—Cl H2C—Cl | | H2C—OH