Спирты (алкоголи) — страница 2

  • Просмотров 233
  • Скачиваний 11
  • Размер файла 25
    Кб

немного "кислее", чем вода. Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей. Номенклатура и

изомерия Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа: H3C—OH C2H6—OH H3C—CH—OH | CH3 метиловый этиловый изопропиловый спирт спирт спирт По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3ОН - метанол, C2H5—ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная

группа. Например: CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH—OH CH3—CH—CH2—CH—CH3 | | | CH3 CH3 OH пропанол-1 пропанол-2 4-метилпентанол-2 Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта — метилового СH3—ОН, который называют также карбинолом: CH3—CH2—OH метилкарбонил (этиловый спирт) Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. Например: CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH—OH3 CH3—CH—CH2OH | | OH CH3 н-бутиловый

спирт, втор-бутиловый изобутиловый бутанол-1 спирт, бутанол-2 спирт, 2-ме- тилпропанол-1 OH | CH3—C—CH3 | CH3 трет-бутиловый спирт, 2-метилпропанол-2 Получение В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов. 1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция

проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии: H2C==CH2 + HO—SO2—OH  H3C—CH2—OSO2—OH этилсерная кислота H3C—CH2—OSO2—OH + H2O  H3C—CH2—OH + H2SO4 этиловый спирт Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350 °С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию.

Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит). 2. Гидролиз моногалогенопроизводных.