Notice: Undefined offset: 0 in /var/www/referat.ru/public/skins/default/application/item/index.phtml on line 15

Notice: Undefined offset: 0 in /var/www/referat.ru/public/skins/default/application/item/index.phtml on line 16

Синтез и противомикробная активность гидразонов акридона — страница 9

  • Категория
  • Раздел
  • Просмотров 1719
  • Скачиваний 43
  • Размер файла 259
    Кб

интенсивная широкая полоса с “плечами”, соответствующая валентным колебаниям связей N–H различной степени и вида ассоциации. 2.3         Синтез исходных гидразидов N,N-диалкилированой ГАМК Обработкой g-бутиролактона REF _Ref167870810 \h 2.24 тионилхлоридом в присутствии хлористого цинка с последующим метанолизом хлорангидрида REF _Ref167870811 \h 2.25 получали метиловый эфир REF _Ref167870812 \h 2.26. Замена галогена по Финкельштейну

приводила к иодоэфиру REF _Ref167870815 \h 2.27, обработкой которого избытком диэтиламина с последующим гидразинолизом аминоэфира REF _Ref167870816 \h 2.28 получали гидразид REF _Ref167870817 \h 2.29 (рис. REF _Ref153622538 \h 2.4). Замещение атома хлора в REF _Ref167870812 \h 2.26 на диэтиламиногруппу приводило к смеси продуктов, в которой доминирующим (по данным ТСХ) был амид REF _Ref167870818 \h 2.30. STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 24 STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 25 STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \*

ARABIC \s 1 26 STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 27 STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 28 STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 29   Рисунок STYLEREF 1 \s 2. SEQ Рисунок \* ARABIC \s 1 4 – Схема синтеза диэтиламинобутаноилгидразина   STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 30   Аналогично, исходя из метилового эфира 4-пиперидинобутановой кислоты REF _Ref167871065 \h 2.31 был получен соответствующий гидразид REF _Ref167871073 \h 2.32.   STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение \* ARABIC \s 1 31 STYLEREF 1 \s 2. SEQ Соединение

\* ARABIC \s 1 32   Рисунок STYLEREF 1 \s 2. SEQ Рисунок \* ARABIC \s 1 5 – Схема синтеза пиперидинбутаноилгидразина Таблица STYLEREF 1 \s 2. SEQ Таблица \* ARABIC \s 1 2 Физико-химические параметры исходных гидразидов N,N-диалкилированой ГАМК Соеди- нение Мол. масса Брутто- формула Выход,% Т.пл., °C [М]+ Rf 2 REF _Ref167870816 \h 2.28 173.26 С9H19NO2 94 –1 173 0.54 REF _Ref167870817 \h 2.29 173.26 С8H19N3O2 85 62 – 63 173 0.22 REF _Ref167871065 \h 2.31 185.27 С10H19NO2 71 –1 185 0.58 REF _Ref167871073 \h 2.32 185.27 С9H19N3O 77 68 – 69 185 0.21 Примечания: 1 –

некристаллизующееся маслообразное вещество; 2 – элюирующая система – хлороформ : метанол (10:1) 2.4         Синтез гидразонов акридона Гидразоны акридона 2.1 – REF _Ref167872078 \h 2.9 получа­ли дей­ст­вием 9-метоксиакридина 1.8 на гидразиды 2.17 – 2.23 и REF _Ref167870817 \h 2.29, REF _Ref167871073 \h 2.32 в кипящем метаноле (рис. REF _Ref167875138 \h 2.6). Следует отметить, что продукты REF _Ref167872164 \h 2.8, REF _Ref167872078 \h 2.9 были получены с умеренными вы­хо­дами в связи с

хорошей растворимостью в большинстве орга­ни­чес­ких растворителей и, как следствие, заметными потерями веществ при полу­чении и очистке. n = 1 2.17 – 2.23 n = 1 2.1 – 2.7 n = 3 REF _Ref167870817 \h 2.29, REF _Ref167871073 \h 2.32 n = 3 REF _Ref167872164 \h 2.8, REF _Ref167872078 \h 2.9 Рисунок STYLEREF 1 \s 2. SEQ Рисунок \* ARABIC \s 1 6 Синтез гидразонов акридона Чистоту всех синтезированных соединений контролировали методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254; строение – данными ПМР и ИК-спек­т­роскопии и