Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

  • Просмотров 2934
  • Скачиваний 331
  • Размер файла 14
    Кб

Реферат по Органической химии. тема: «Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду» Оглавление: Электрофильное замещение в бензольном кольце 2 Правила ориентации электрофильного замещения в бензольном кольце 4 Реакция Фридела-Крафтса 8 Галогенирование 10 Сульфирование 11 Нитрование 13 Электрофильное замещение в бензольном кольце. В реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце атом водорода замещается

на электрофильный реагент при сохранении ароматического характера исходного соединения: . Механизм электрофильного замещения можно записать так: . 1-я стадия: образование п-комплекса. В этом случае образуется слабая связь между п-электронным облаком бензольного кольца и электрофильным реагентом с дефицитом электронной плотности при сохранении ароматического секстета. Электрофильный реагент располагается обычно

перпендикулярно плоскости кольца вдоль его оси симметрии. Эта стадия протекает быстро и не влияет на скорость реакции. Существование п-комплекса доказывается методом УФ-спетроскопии. . 2-я стадия: образование б-комплекса. Эта стадия медленная и практически не обратимая. Образуется ковалентная б-связь между электрофилом и атомом углерода бензольного кольца, при этом атом углерода переходит из sp² в sp³-валентное состояние с

нарушением ароматического секстета и образованием циклогексадиенильного катиона (иона бензоления). Катион бензоления вместе с противоионом образуют ионное соединение, хорошо проводящее электрический ток. В ионе бензоления все атомы углерода расположены в одной плоскости, а заместители у sp³-гибридизованного атома углерода перпендикулярно ей. . Электрофильный реагент присоединяется за счет двух электронов п-электронного

облака бензольного кольца с нарушением ароматического секстета. Устойчивость циклогексадиенильного катиона обусловлена делокализацией положительного заряда с образованием мезомерной частицы, в которой четыре п-элект-рона делокализованы в поле пяти ядер. Истинное строение иона бензоления промежуточное между тремя предельными структурами, реально не существующими (п,р-сопряжение), положительный заряд локализован