Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

  • Просмотров 126
  • Скачиваний 13
  • Размер файла 17
    Кб

Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Строение. Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):

Н2С==СН—ОН Н2С==СН—СН2—ОН виниловый спирт аллиловый спирт (I) (II) Электронная формула винилового спирта имеет вид: H H .. .. .. C : : C : O : H .. .. H Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова): O H2C==CH==OH  H3C—C//—H виниловый уксусный спирт альдегид

(этенол) H2C==C—CH3  H3C—C—CH3 | || | _HO O пропенол-2 ацетон (пропанон) Номенклатура и изомерия. По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу: СН3 | H3C—CH==C—CH2—OH HCC—CH2—OH 2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1 За некоторыми спиртами

сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др. Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила: Н2С==CН—СH2—ОН Н2С==С—СН3 | OH пропенол-1 пропенол-2 Получение. 1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь: t Н2С==СН—СН3 + Cl2  Н2С==СН—СН2Сl + НС1 пропилен хлористый аллил t

Н2С==СН—СН2С1 + NaOH  Н2С=СН—CН2OН + NaCI аллиловьш спирт 2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт O // НССН + Н—С  HСC—СН2—ОН \ H пропаргиловый спирт Химические свойства. Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы: H2C==CH—O—C2H5 Н2С=СН—O—СОСН3 винилэтиловый винилацетат эфир (простой (сложный эфир) эфир) Винилацетат легко