Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) — страница 4

  • Просмотров 444
  • Скачиваний 14
  • Размер файла 25
    Кб

меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения. Кроме того, сказывается, близость положительно заряженных ядер атомов, способных отталкивать приближающиеся электрофильные реагенты (катионы). В то же время алкины могут вступать в реакции нуклеофильиого присоединения (со спиртами, аммиаком и др.). 1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении

алкинов вначале образуются алкены, а затем — алканы:               H2                      H2 HCCH — H2C=CH2 — H3C—CH3 ацетилен        этилен               этан 2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит сту пенчато:

               Br2                         Br2 HCCH — CHBr=CHBr — CHBr2—CHBr2               1,2-дибромэтан       1,1,2,2-тетрабромэтан 3. Гидрогалогенирование. Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения:

                                                    HCl HCCH + HCl — H2C=CHCl — H3C—CHCl2                           хлорэтен          1,1-дихлорэтан

                                              (хлористый винил) Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова. 4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,. 1881). Катализатор — соль ртути:                            HgSO4  

                        HCCH + HOH ——  H2C=CH—OH  H3C—C=O                                                                                    \ H