Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) — страница 3

  • Просмотров 238
  • Скачиваний 13
  • Размер файла 25
    Кб

извести СаО с коксом: СаО + 3C 2500°C CaC2 + CO СаС2 + 2Н2O  НССН + Са(ОН)2 3. В лаборатории производные ацитилена можно синтезировать из дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном или соседних углеродных атомах, действием спиртового раствора щелочи:            Вr             | Н3С—СН—СН—СН3 + 2КОН  Н3С—СС—СН3 + 2KBr + 2Н2О

                      |                      Br 2,3-дибромбутан                                  бутин-2                                                    (диметилацетилен) 4.

Физические и химические свойства физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16Н30 и выше) — твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1. Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов Название Формула t пл,°С t кип,°С d204 Ацетилен (этан) HCCH - 81,8 -84,0 0,6181*

Метилацетилен (пропин) НСС—СН3 -101,5 -23,2 0,7062** Этилацетилен (бутин-1) НСС—С2Н5 -125,7 +8,1 0,6784 симм-Диметилацетилен (бутин-2) Н3C—CС—CH3 -32,3 +27,0 0,6510 Пропилацетилен (пентин-1) НСС— (СН2)2—СН3 -90,0 +40,2 0,6900 Метилэтилацетилен (пентин-2) Н3С—СС—С2Н5 -101,0 +56,1 0,7107 Бутилацетилен (гексин-1) НСС— (СН2)3—СН3 -131,9 +71,3 0,7155 *При температуре -32 °С, **При температуре- 50 °С. Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются тройной связью,

особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления. Реакции присоединения. Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, — в одинарную. Казалось бы,

алкины, обладая двумя -связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому -электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько