Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)

  • Просмотров 237
  • Скачиваний 11
  • Размер файла 26
    Кб

Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины) Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Алкены

содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. 1. Строение алкенов Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекула можно выразить такими формулами: H H

H H | | : : C==C C::C | | : : H H H H По названию первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми. В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизапия). Напомним, что в этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной - и одной -связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Разница в

энергиях - и -связей (610 - 350 = 260) является приблизительной мерой, характеризующей прочность -связи. Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента. 2. Номенклатура и изомерия Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д. По систематической номенклатуре названия этиленовых

углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: СH3 | H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3 | | | CH3 CH3 CH3 3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2