Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены) — страница 9

  • Просмотров 656
  • Скачиваний 16
  • Размер файла 35
    Кб

получается при крекинге и пиролизе углеводородов нефти и содержатся в крекинг-бензинах. Важным источником этилена, пропилена и бутиленов служат получающиеся при этом газы (газы крекинга); в таблице приведены данные о содержании в них непредельных углеводородов в зависимости от вида переработки нефтепродуктов. Некоторые данные о содержании непредельных углеводородов в газах образующихся при крекинге и пиролизе высших

фракций нефти Вид переработки Содержание, % этилена пропилена бутилена изобутилена бутана Жидкофазный крекинг 2,1 12,4 10,3 - 10,6 Парофазный крекинг 19,8 22,4 10,0 6,9 2,0 Каталитичесий крекинг 1,2 6,8 3,3 0,5 47,9 пиролиз 20,4 17,8 4,0 6,0 1,0 При крекинге цепи молекул углеводорода разрываются в различных местах и между образующимися в виде "осколков" радикалами с более короткими цепями перераспределяется водород. Таким образом, получается смесь более

коротких непредельных углеводородов. Например:  СН2=СН2 + СН3—СН2—СН3 СН3—СН2—СН2—СН2—СН3  СН2—СН=СН2 + СН3—СН3 пентан  СН3—СН2—СН=СН2 + СН4 (этилен и пропан; пропилен и этан; бутилен и метан.) Дегидрирование алканов В присутствии катализаторов при высокой температуре происходит отщепление водорода (реакция дегидрирования) от молекул насыщенных углеводородов с образованием двойных связей. Так, при пропускании бутана над

катализатором, содержащим окислы тяжелых металлов (например, Cr2O3), при температурах 400-600 оС образуется смесь бутенов: СН3—СН2—СН2—СН3  СН2=СН—СН2—СН3 + Н2 бутан  СН3—СН=СН—СН3 + Н2 (бутилены) Этот метод дает особую возможность использовать в качестве сырья для химической промышленности попутный нефтяной газ. Последний, как уже знаем, содержит метан, этан, пропан и бутан. Путем дегидрирования их переводят в непредельные

углеводороды, являющиеся исходными веществами для многих синтезов. Отнятие галогенов от дигалогенпроизводных Если в дигалогенпроизводном предельного углеводорода атомы галогена расположены при соседних углеродных атомах, то при отнятии галогена образуется двойная связь. Реакцию ведут, например, действуя на дигалогенпроизводные цинковой пылью в спиртовом растворе при нагревании. Например: СН2—Br t CH3  + Zn  II + ZnBr2 CH3—Br

спирт CH3 Отщепление галогеноводорода от моногалогенпроизводных При нагревании моногалогенпроизводых со спиртовым раствором щелочи происходит отнятие от их молекул галогеноводорода, причем водород отщепляется от углеродного атома, соседнего с тем, при котором стоит галоген: в результате образуется углеводород с двойной связью: СН2—Н КОН СН2 II  II + H3O + KCl CH3—Cl спирт. р-р CH3 хлористый этил Если углеродные атомы, соседние с