Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены) — страница 8

  • Просмотров 264
  • Скачиваний 15
  • Размер файла 35
    Кб

окисление происходит прежде всего по месту двойной связи. Одной из наиболее характерных реакций окисления является взаимодействие непредельных углеводородов с раствором KMnO4 (реакция Е.Е. Вагнера, 1886г.) СН2 O + HOH СН2—ОН II   CH3 KMnO4 CH3—OH Реакция протекает в водном растворе, поэтому по месту двойной связи присоединяется кислород (из окислителя- KMnO4). [Окисление марганцевокислым калием в нейтральном или в слабощелочном растворе

можно представить схемой: 7+ 4+ 2 KMnO4 + Н2О  2MnO2 + 2KOH + 3O В кислом растворе: 7+ 2+ 2 KMnO4 + 3H3SO4  2MnSO4 + K2SO4 + 3H3O + 5O При составлении реакций окисления органических соединений обычно не пишут общего баланса реакции и для простоты над стрелкой обозначают кислород [О], отдаваемый окислителем, а под стрелкой – применяемый окислитель. (В данном случае KMnO4).] и вода, т.е. две гидроксильные группы и образуются двухатомные спирты. Рассматриваемая реакция

очень чувствительна, и ее используют для качественного определения ненесыщенных соединений; уже на холоду фиолетовая окраска нейтрального или щелочного раствора KMnO4 исчезает и образуется бурый (коричневый) осадок MnO2; в кислой среде происходит полное обесцвечивание реактива. При энергичном действии окислителей молекулы этиленовых углеводородов распадаются с разрывом углеродной цепи в том месте, где была двойная связь.

Например: 1 2 3 4 5 4O 1 2 О О 3 4 5 1. СН3—СН=СН—СН2—СН3  СН3—С + С—СН2—СН3 кислота ОН НО кислота СН3 СН3 1 2 3 4 3О 1 2 О 3 4 2. СН3—С=СН—СН3  СН3—С=О + С—СН3 кетон НО кислота СН3СН3 СН3 СН3 1 2 3 4 2О 1 2  3 4 3. СН3—С=С—СН3  СН3—С=О + О=С—СН3 кетон кетон Как видно из приведенных схем реакций, при окислительном распаде этиленовых углеводородов образуются "осколки", в которых атомы углерода, соединенные в этиленовом углеводороде двойной

связью, превращаются в кислородсодержащие функциональные группы. В зависимости от строения исходного олефина получаются кислоты или кетоны, по составу и строению которых можно судить о строении исходного олефина и, в частности, о положении в нем двойной связи. Большой практический интерес представляет прямое каталитическое окисление этилена кислородом воздуха, в результате которого образуется окись этилена (СН2—СН2) –

ценное исходное вещество во многих синтезах. О Способы получения алкенов В природе этиленовые углеводороды (олефины; алкены) встречаются довольно редко. Иногда низшие олефины в небольших количествах растворены в нефти и входят в состав попутного нефтяного газа. Лишь в некоторых месторождениях нефть содержит значительные количества высших олефинов (например, канадская нефть). Довольно много этиленовых углеводородов