Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены) — страница 3

  • Просмотров 267
  • Скачиваний 15
  • Размер файла 35
    Кб

цепи для них характерна изомерия положения двойной связи. Для высших гомологов этиленовых углеводородов различие в числе изомеров по сравнению с предельными углеводородами с тем же числом углеродных атомов еще больше. Цис –транс изомерия В ряду этиленовых углеводородов встречается еще один вид изомерии, который связан с различием в пространственном строении некоторых молекул, имеющих двойную связь. Простые связи не

препятствуют вращению соединенных ими углеродных атомов вокруг линии связи, вместе с каждым из этих углеродных атомов могут поворачиваться в пространстве и другие связанные с ним атомы и группы. В молекуле бутилена с двойной связью между вторым и третьим углеродными атомами обе метильные группы могут располагаться в пространстве двояким способом: по одну сторону плоскости двойной связи и по обе стороны от нее. Это можно

изобразить при помощи следующих структурных формул: бутилены (а) и (б) Н—С—СН3 (цис-изомер Н—С—СН3 (транс-изомер II Ткип. +3,5 оС II Ткип. +0,9 оС Н—С—СН3 Тпл. –138,9 оС) СН3—С—Н Тпл. –105,5 оС) Двойная связь препятствует вращению соединенных ею атомов вокруг линии связи. Поэтому строение молекул а и б в пространстве зафиксировано; расстояние между метильными группами в каждой из них различно, и, следовательно, размеры этих молекул

неодинаковы. Такое различие в пространственном строении приводит к различию в свойствах, т.е. соединения а и б являются изомерами. Изомерия, которая основана на различном пространственном расположении атомов или групп атомов, соединенных двойной связью, называется цис–транс изомерией, а соответствующие изомеры - цис–транс изомерами. Те из них, в которых различные группы атомов расположены по одну сторону плоскости двойной

связи, называются цис-изомерами, а те, в которых группы атомов направлены в разные стороны, - транс-изомерами. Очевидно, что цис-транс изомерия возможна только в том случае, когда в этиленовом соединении оба атома или обе группы при каждом из углеродов, соединенных двойной связью, неодинаковы. Например, для бутилена с двойной связью между первым и вторым углеродом геометрическая изомерия невозможна, т.к. в его молекуле при одном

из ненасыщенных атомов находятся два одинаковых атома водорода. Мы можем написать два изображения этого вещества: Н—С—Н Н—С—Н II II Н—С—СН2—СН3 СН3—СН2—С—Н Однако нетрудно убедиться, что обе написанные формулы идентичны и изображают одну и ту же пространственную модификацию молекулы. Для этого лишь необходимо мысленно повернуть одну из формул вокруг линии двойной связи. Номенклатура Названия отдельных гомологов