Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены) — страница 2

  • Просмотров 265
  • Скачиваний 15
  • Размер файла 35
    Кб

выражается общей эмпирической формулой CnH3n. Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной структурной формулами: Н—С—Н СН2 II II H—C—H CH3 Оба углерода и все водородные атомы в этилене равноценны. Поэтому этилену соответствует один одновалентный радикал СН2=СН—, называемый винилом. Замещая в этилене каждый из водородных атомов на

радикал метил, мы можем вывести следующий гомолог этого ряда – пропилен состава С3Н6, имеющий строение СН2=СН—СН3. (Его радикал СН2=СН—СН2— , называют аллил). Точно также, в результате замещения на метил водородных атомов пропилена можно вывести формулу следующего непредельного углеводорода С4Н8. Как и в предыдущем ряду, у непредельных углеводородов, начиная с гомологов, содержащих четыре углеродных атома, проявляется изомерия.

Однако этиленовые углеводороды имеют больше изомеров, чем предельные с тем же числом углеродных атомов. Так, мы видели, что существует только два изомерных предельных углеводорода состава С4Н10. Непредельных же углеводородов состава С4Н8 существует три. Строение их может быть выведено исходя их пропилена путем последовательной замены в его молекуле атомов водорода при различных углеродных атомах на метил. В молекуле каждого

изомера непредельного углеводорода С4Н8 должна быть одна двойная связь. Напишем вначале нормальные цепи из четырех углеродных атомов с двойной связью, причем в одном случае после первого, а во втором – после второго углеродного атома: 1 2 3 4 1 2 3 4 С=С—С—С С—С=С—С. Очевидно, что помещать двойную связь после третьего атома углерода не имеет смысла, так как это будет равноценно ее расположению после первого углерода. Помня, что

углерод всегда четырехвалентен, напишем около каждого углеродного атома цепи необходимое количество водородных атомов; таким образом получим формулы непредельных углеводородов С4Н8 нормального строения, различающихся положением двойной связи и называемых бутиленами: 1 2 3 4 1 2 3 4 СН2=СН—СН2—СН3 (1) СН3—СН=СН—СН3 (2) Далее исходя из углеродного скелета с четырьмя углеродными атомами изостроения с единственно возможным в данном

случае положением двойной связи выведем формулу непредельного углеводорода С4Н8 С с разветвленной цепью, называемого изобутиленом  С=С—С СН3  СН2=С—СН3 (3) изобутилен Очевидно, что при большем числе углеродных атомов непредельные углеводороды изостроения также могут иметь различное положение двойной связи. Таким образом, усложнение изомерии непредельных углеводородов обусловлено тем, что наряду с изомерией углеродной