Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены) — страница 10

  • Просмотров 262
  • Скачиваний 15
  • Размер файла 35
    Кб

тем, при котором находится галоген, отличается по содержанию атомов водорода, то при отщеплении галогенводорода водород отнимается преимущественно от того углеродного атома, при котором атомов водорода меньше (правило Зайцева, 1875г.). Правило Зайцева также отражает закон взаимного влияния атомов. Например: СН3 СН3  KOH  СН3—С—СН—СН3  СН3—С=СН—СН3 + KCl + H3O   спирт 2-метил-2-бутен Н Cl Отщепление воды от спиртов (реакция

дегидротации) При действии на одноатомные спирты различных водоотнимающих средств происходит отщепление молекулы воды. При этом атом водорода отщепляется от углеродного атома, соседнего с тем, при котором находится гидроксильная группа спирта, что приводит к образованию непредельного углеводорода: СН2—Н СН2   II +Н2О СН2—ОН Н2SO4 CH3 этанол этилен В этой реакции также проявляется правило Зайцева, если есть выбор, водород

отщепляется преимущественно от того, который содержит меньшее число атомов водорода. Дегидратация спиртов происходит, например, при пропускании их паров над нагретой до 350-500 оС окисью алюминия. Старый лабораторный метод заключается в нагревании спиртов с концентрированной Н2SO4; обычно так получают по приведенной выше реакции этилен из этилового спирта. При смешении концентрированной Н2SO4 со спиртом вначале образуется сложный

эфир – алкилсерная кислота. Например: СН3 СН3  + Н2SO4   + Н2О СН2—ОН CH3—О—SO3H этанол серная к-та этилсерная к-та При нагревании алкилсерная кислота разлагается с образованием непредельного углеводорода и серной кислоты: СН2—Н t CН2   II + H3SO4 CH3—О—SO3H CH3 Отдельные представители алкенов Этен (этилен). Как уже было указано, этилен может быть получен из этилового спирта действием концентрированной H3SO4. В промышленности используют

этилен газов крекинга, а так же этилен, получаемый дегидрированием этана, входящего в состав попутного нефтяного газа. Этилен – бесцветный горючий газ, почти без запаха; в воде при 0 оС растворяется до ¼ объема этилена. (Теплота сгорания 11200 ккал/кг, температура самовоспламенения 540 оС; область воспламенения 3-32 % объемных; в воздухе горит слабокоптящим пламенем.) (Минимально взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении

этилено-воздушных смесей углекислым газом 12,1 % объемн.; азотом 10 % объемн.; максимальная нормальная скорость горения 0,74 м/сек; Температура горения = 2112 оС. Устойчив, приблизительно, до температуры 350 оС. Выше этой температуры начинает разлагаться на метан и ацетилен. При более высоких температурах этилен разлагается на ацетилен и водород. Для предотвращения взрыва при аварийном истечении этилена и тушения факела в закрытых