Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы) — страница 2

  • Просмотров 638
  • Скачиваний 15
  • Размер файла 32
    Кб

тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) (Смесь хлора и метана взрывоопасна, хранение совместно баллонов хлора и метана – недопустимо.) При прямом галогенировании более сложных углеводородов замещение водорода может происходить у различных углеродных атомов. Например, уже при хлорировании пропана реакция протекает по двум направлениям – образуется смесь двух галогеналкилов:  СH4—CH3—CH3Cl + HCl CH4—CH3—CH4 + Cl2 

перв-хлоритый пропил свет   СH4—CHCl—CH4 + HCl втор-хлористый пропил Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования) Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет насыщенные углеводороды, а на холоду - не действует на них. В 1889г. М.И. Коновалов открыл, что при действии на насыщенные углеводороды разбавленной азотной кислоты, но при нагревании и под давлением, возможно замещение водорода в углеводородах на остаток

азотной кислоты – NO2 (нитрогруппу): P, to R—H + HO—NO2  R—NO2 + H3O углеводород азотная к-та нитросоединение Образующиеся вещества называют нитросоединениями. В их молекулах азот нитрогрупы непосредственно связан с углеродом. Впоследствии было разработано нитрование насыщенных углеводородов, основанное на взаимодействии их паров с парами азотной кислоты. Например, при нитровании этана образуется нитроэтан: CH4—CH4 + HO—NO2  CH4—CH3—NO2

+ H3O этан азотная к-та нитроэтан Если исходный углеводород содержит различные углеродные атомы – первичные, вторичные или третичные, то образуется смесь изомерных нитросоединений. При нитровании по Коновалову наиболее легко на нитрогруппу замещается водород у третичного атома углерода, медленнее – у вторичного и труднее всего – у первичного1. Например, реакции нитрования бутана и 2-метилбутана (изопентана) протекают

преимущественно следующим образом: СН3—СН2—СН2—СН3 + НО—NO2  CH4—CH3—CH—CH4 + H3O бутан  2-нитробутан CH4 СН3 NO2   СH4—CH—CH3—CH4 + HO—NO2  CH4—C—CH3—CH4 + H3O 2-метилбутан  2-нитро-2-метилбутан NO2 Как видно из приведенных примеров, название нитросоединений образуется добавлением к названию углеводорода (по международной номенклатуре) приставки нитро-; перед этой приставкой ставят цифру – номер углеродного атома главной цепи, при котором

находится нитрогруппа. Нитросоединения жирного ряда – бесцветные жидкости, не растворимые в воде, со слабым эфирным запахом. Реакция нитрования наиболее характерна ароматических соединений. Однако в последнее время практическое значение приобрело и нитрование предельных углеводородов. Реакция с серной кислотой (реакция сульфирования) На холоду даже дымящаяся серная кислота (олеум) почти не действует на предельные