Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)

  • Просмотров 236
  • Скачиваний 13
  • Размер файла 17
    Кб

Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли) Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах. Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН. Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в

углеродной цепи: Н3С—СН2—СН—СН2ОН | ОН бутандиол-1,2 По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль: НОСН2—СН2ОН НОСН2—СНОН—СН3 этиленгликоль пропиленгликоль (этандиол) (пропандиол-1,2) Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.):

Н3С—СНОН—СН2ОН HOCH2—CH2—CH2OH пропандиол-1,2 пропандиол-1,3 (-гликоль) (-гликоль) Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать: 1. Гидролизом дигалогенопроизводных: Н3С—СН—СН2Сl + 2Н2О  Н3С—СН—СН2ОН + 2HСl | | Сl ОН 1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2 2. Окислением этиленовых углеводородов: Н2С==СН2 + Н2О + O  HOCH2—CH2OH этилен этиленгликоль 3. Гидратацией оксида этилена: Н2С—CH2

+Н2О  НОСН2—СН2ОН \ / O оксид этилена Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами. 1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами: H | CH2OH H2C—O\ O—CH2 2 | + Cu(OH)2  | Cu | + 2H2O CH2OH H2C—O \O—CH2 | H этилен- гликолят меди