Биологическое и медицинское значение производных имидазола и тиазола — страница 2

  • Просмотров 5473
  • Скачиваний 52
  • Размер файла 300
    Кб

Другой атом азота (под номером 1) отдаёт 2 электрона и характеризуется дефицитом электронов. Он называется пиррольным атомом азота. Двойные связи неравномерно распределяются по кольцу. Ниже приведены резонансные структуры имидазола: Молекулярная диаграмма имидазола наглядно показывает всё вышеперечисленное: Молекулы имидазола образуют между собой водородные связи: Химические свойства имидазола: Имидазол – более сильное

основание, чем пиррол. Амфотерность приводит к тому, что его участие в той или иной реакции зависит от среды: в кислой среде кольцо заряжается положительно, в щелочной – отрицательно. Реакции электрофильного замещения протекают либо по атомам азота, либо по атомам углерода, но наиболее предпочтителен первый вариант. Такой механизм реакции требует наименьшие энергетические затраты. Производные имидазола могут вступать в

реакцию с галоидным алкилом с образованием солей: Однако помимо реакций электрофильного замещения молекула имидазола может вступать и в реакции нуклеофильного замещения: Для имидазола возможны и специфические реакции: металлирование и карбоксилирование: Имидазол также может вступать в конденсацию с альдегидами: ФЕНИЛМИМДАЗОЛИЛЭТИЛЕН НЕКОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА: Природным производным имидазола является

аминокислота гистидин, которая при декарбоксилировании превращается в гистамин. гистидин гистамин Гистамин токсичен. Он вызывает спазм гладкой мускулатуры и расширение капилляров с увеличением проницаемости их стенок, вызывает падение кровного давления. Аминокислота гистидин входит в состав некоторых препаратов: один из них – рифотироин. Рифатироин или пироглутамил-гистидил-пролинамид (трипептид). Другое название –

тиролиберин. Это белый или слегка желтоватый аморфный порошок, хорошо растворимый в воде. Является гипоталамическим фактором, высвобождающий тиреотропный гормон гипофиза, мощный стимулятор секреции пролактин. Применяют при диагностике гипотиреоза, для оценки состояния гипоталамо-гипофизарно-тиреоидной системы при разных эндокринных заболеваниях. К простейшим производным имидазола относят: 1) 2-нитороимидазол. Это белое

кристаллическое вещество, растворяющееся в воде и органических растворителях. Является очень сильным антибиотиком, однако из-за своей токсичности в настоящее время в медицине не применяется. 2) Мерказолил или 1-метил-2-меркаптоимидазол. Другое название этого вещества – тиамазол. Это белый или желтоватый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом и горьким вкусом. Является синтетическим антитиреоидным средством,