Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола

  • Просмотров 5221
  • Скачиваний 59
  • Размер файла 96
    Кб

Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный технический университет Кафедра: «Органическая химия» “ Бензимидазол, его производные, синтезы и свойства ” Курсовая работа Выполнил: студент _________________ (подпись) Руководитель: _________________ (подпись) Работа защищена “___“ __________ 2008г. Оценка _______ Зав. кафедрой: доцент, д. х. н. _________________

(подпись) Самара, 2008 г. Содержание 1. Введение 3 1.1. Свойства бензимидазолов 3 1.2. Практическое применение 4 1.3. Методика синтеза 8 2. Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства 9 3. Выводы 40 Список литературы 41 1. Введение Свойства бензимидазолов Бензимидазол, мол. м. 118; бесцветные кристаллы, т. пл. 172°С; растворим в воде, спиртах, разбавленных кислотах и щелочах, трудно растворим – в неполярных растворителях.

Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи — NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II: С ионами некоторых металлов (Ag, Co, Си и др.) бензимидазол образует в аммиачном р-ре соли. Бензимидазол устойчив к действию окислителей, но СrO3 в 80%-ной H2SO4 при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой к-ты. Сплавление с S превращает бензимидазол в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы -

в его 1-алкилзамещенные (формула III, X = S, R = А1К). Б. алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присут. щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия (формула IV). Арилирование бензимидазола в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов кислот получают N-ацилпроизводные. Бензимидазол нитруется

смесью HNO3 и H2SO4 в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеофильное замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными Б. При нагревании с NaNH2 в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные Б., при сплавлении с КОН-бензимидазолоны (ф-ла III, X = О). Металлирование (например, фенилнатрием) идет в положение 2. При взаимодействии o-фенилендиамина с НСООН образуются бензимидазол, с RCOOH в присутствии