Азокрасители. Ализариновый желтый — страница 7
способами, общими для всех азосоединений, главным образом азосочетанием. По числу азогрупп в молекуле различают моно-, дис- и полиазокрасители. Цвет моноазокрасителя определяется химическим строением связанных азогруппой остатков (различающихся структурой и размерами электронной сопряженной системы), числом и положением в них заместителей. Наиболее практически важные моноазокрасители, содержащие один электронодонорный заместитель, имеют следующие цвета: желтый -производные бензолазоацетоацетарилидов, пиразолоназобензола и азобензола, например, пигмент желтый светопрочный формула I), жирорастворимый желтый 3 (II); оранжевый и красный -производные соответственно нафталиназобензола и азонафталина, например кислотный оранжевый (III) и кислотный красный 2С (IV). Углубление цвета достигается увеличением-электронной системы и усилением ее поляризации следующими способами: заменой электронодонорных заместителей на более сильные или введением дополнит. заместителей (например, как в моноазокрасителях общей формулы V); введением электроноакцепторных заместителей в остаток диазосоставляющей (VI); применением в качестве диазосоставляющей аминов гетероциклического ряда. Моноазокрасители общей формулы V могут иметь оранжево-красный (X = Н, R = Н), ярко-красный (X = Н, R = = NHCOCH3), синевато-красный (X = Н, R = NH2), красно-фиолетовый (X = CH3CONH, R = OH), фиолетовый (X = = NH2, R = OH) и голубой [X = (CH3)2N, R = ОН] цвета; моноазокрасители общей формулы VI - рубиновый (X = NH2) и фиолетовый (X = NO2). Цвет дис- и полиазокрасителей зависит также от наличия сопряжения между азогруппами. Возникновение единой сопряженной системы углубляет цвет по сравнению с цветом каждого моноазокрасителя, остаток которого входит в состав дис- и полиазокрасителя и который образован из тех же исходных компонентов, взятых в том же порядке, что и при получении последних, а также по сравнению с цветом смеси этих моноазокрасителей. Например, дисазокрасители (формула VII) - aлoгo цвета; моноазокрасители - желтого (VII, а; содержит в положении 4' группу NH2) и оранжевого (VII, о) цветов, смесь их - желто-оранжевого цвета. Обычно цвет полиазокрасителя углубляется при увеличении числа сопряженных азогрупп до 4; при большем числе азогрупп цвет повышается из-за нарушения плоскостности молекулы (увеличение углов поворота вокруг простых связей Аr—N при удлинении молекулы), приводящего к нарушению сопряжения. Во многих дис- и полиазокрасителях цепь сопряжения разорвана, например, как в красителях типа ArN=NAr'—X— —Ar"N=N—Аг'", где X = О, S, CH2, CONH и т.п. или отсутствует (поворот Аr' и Аr" делает молекулу неплоской).
Похожие работы
- Доклады
- Рефераты
- Рефераты
- Рефераты
- Контрольные