Ароматические соединения с конденсированными ядрами

  • Просмотров 1567
  • Скачиваний 41
  • Размер файла 127
    Кб

Ароматические соединения с конденсированными ядрами Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин. Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен, фенантрен. Мы с вами рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных

ароматических углеводородов - химию нафталина. Нафталин - белое кристаллическое вещество с Т пл. 800С, Т кип. 2180С, легко возгоняется, обладает характерным запахом. Положения углеродных атомов в нафталиновой системе обозначаются следующим образом: Изомерия, номенклатура Для монозамещенного нафталина возможны два изомера - и -. Для дизамещенных возможно уже 10 изомеров. По систематической номенклатуре местоположение

заместителей обозначают цифрами. Для некоторых дизамещенных сохранились и названия по рациональной номенклатуре. Структура нафталина Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца, лежащих в одной плоскости. Строение нафталина было доказано по схеме: Таким образом, было установлено, что оба кольца являются бензольными. Согласно экспериментальным

данным нафталин по своим свойствам относится к ароматическим соединениям. С теоретической точки зрения нафталин имеет структуру, необходимую для того, чтобы быть ароматическим соединением: он содержит плоские шестичленные кольца и рассмотрение атомных орбиталей показывает, что его структура допускает образование -облаков, содержащих 6 электронов - ароматический секстет. Десять атомов углерода расположены по углам двух

сочлененных шестиугольников. Каждый атом углерода связан с тремя другими атомами -связями. Поскольку они образуются при перекрывании тригональных sp2 -орбиталей, то все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Выше и ниже этой плоскости находится  облако, образующееся в результате перекрывания р-орбиталей, имеющее форму восьмерки. Рентгеноструктурный анализ показал, что в нафталине длина С-С связей различна.