Алкилирующие агенты

  • Просмотров 4425
  • Скачиваний 408
  • Размер файла 10
    Кб

- 1 -  2Введение. Алкилирующие агенты - весьма ценные реагенты в органическом синтезе. Алкилированием называется процесс введения алкильной группы (радикала) в молекулу вместо атома водорода:  4алкилир.агент R-H ─────────────── 76 0 R-R' Для наиболее легкого замещения водорода на алкильную группу необходимо, чтобы водород в молекуле обладал достаточной подвиж- ностью.

Следовательно, алкилированию подвергаются кислоты Бренсте- да: C-H, N-H, O-H, S-H кислоты. Наиболее часто в качестве алкилирующих соединений применяют вещества, содержащие полярную связь R-X, например, алифатические галогенпроизводные, алкилсульфаты и др. сложные эфиры, диазосоеди- нения. В этом реферате рассматриваются вопросы алкилирования раз- личных веществ с помощью диазосоединений, а также свойства, синтез диазосоединений и

некоторые способы алкилирования ими. Первое алифатическое диазосоединение впервые получил Курциус действием HNO 42  0на эфиры  7a 0-аминокислот. Некоторые реакции этих ве- ществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоедине- ний, поэтому они были названы эфирами диазокарбоновых кислот. Позже, в 1894 г. Пейхманом были получены простейшие алифати- ческие диазосоединения - диазометан и др., притом довольно сложны-

ми путями. В настоящее время алифатические диазосоединения и особенно диазометан получили широкое распространение в качестве реагента в лабораторной практике.  2Строение алифатических диазосоединений. Курциус предложил алифатическим диазосоединениям строение с трехчленным циклом, а Анджели и Тиле - линейную структуру: N R-C R-CH=N N R-СH=N=N N I II III - 2 - На основании данных электронографического метода было уста- новлено, что

молекулы алифатических диазосоединений имеют линейное строение. Вначале такой результат был несколько неожиданным, т.к. предполагалось, что диазосоединения соответствуют структурам II или III, а они имеют сильные частичные заряды на атомах C и N, вследствие чего они должны иметь значительный дипольный момент. Однако оказалось, что диазометан, например, имеет дипольный мо- мент, равный всего 1.4 77 010 5-18 0. На основании