Алкилирование фенола олефинами

  • Просмотров 2191
  • Скачиваний 56
  • Размер файла 98
    Кб

Федеральное агентство по образованию. Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования. Самарский государственный технический университет. Кафедра: «Технология органического и нефтехимического синтеза» Курсовой проект по дисциплине: «Теория химических процессов органического синтеза» Алкилирование фенола олефинами Руководитель: доцент, к. х. н. Нестерова Т.Н. Самара 2006 г. 1.

Термодинамический анализ При анализе процесса алкилирования фенола олефинами необходимо, прежде всего, определить какие вещества будут образовываться. В молекуле фенола существует два реакционных центра: ароматическое кольцо и гидроксильная группа. При взаимодействии алкена с ОН- группой образуются простые эфиры, которые легко могут перегруппировываться в алкилфенолы. Установлено, что алкилфенолы преимущественно

образуются путем прямого алкилирования в ядро. Рассмотрим влияние гидроксильной группы в молекуле фенола на ароматическое кольцо. Заместитель характеризуется большим положительным эффектом сопряжения по сравнению с отрицательным индуктивным эффектом. Он сильно активирует орто- и пара- положения, поэтому 3-алкилфенолы будут находиться в продуктах в очень малых количествах. Процесс может пойти и дальше с образованием моно-,

ди- и триалкилфенолов. Т.к. нас интересуют моно- замещенные фенолы то необходимо проводить процесс при небольшом избытке фенола. Процесс идет через образование из алкена промежуточного карбкатиона, который является легко изомеризующейся и активной частицей. Возможно следующее: позиционная и структурная изомеризация, реакция крекинга, взаимодействие с ненасыщенными углеводородами, олигомеризация. Реакция изомеризации как

правило опережает все прочие превращения, поэтому при алкилировании - олефинами получаем всевозможные изомеры. В условиях относительно нежестких протекают реакции только позиционной изомеризации. Учитывая выше сказанное, отберем вещества, которые вероятнее всего будут находиться в равновесной смеси: (a)- 2-(2-гидроксифенил)тетрадекан; (b)- 3-(2-гидроксифенил)тетрадекан; (c)- 4-(2-гидроксифенил)тетрадекан; (d)-