Алифатические амины

  • Просмотров 3096
  • Скачиваний 55
  • Размер файла 120
    Кб

- 2 - Алифатические амины Амины - производные аммиака, в которых атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Амины классифицируют по числу атомов водорода, замещенных на углеводородные радикалы. Различают первичные R-NH2, вторичные R2-NH и третичные R3-N амины. Известны и соединения с четвертичным атомом азота - соли аммония - R4N+X-. В этом случае азот несет положительный заряд. В зависимости от типа радикала различают

алифатические и ароматические амины: CH3NH2 CH3CH2NH2 CH2=CH-CH2-NH2 С6H5-NH2 Амины жирного ряда (алифатические амины) Изомерия в ряду алифатических аминов связана с изомерией углеводородного радикала и количеством заместителей у атома азота. Многие амины имеют тривиальные названия. По рациональной номенклатуре названия аминов образуются из названий углеводородных остатков, связанных с атомом азота и окончания -амин: (CH3)2CH-NH2 (CH3)2CHCH2-NH2 CH3-NH-CH2CH3

изопропиламин изобутиламин метилэтиламин По номенклатуре IUPAC для простых аминов используют рациональные названия. По правилам IUPAC к названию углеводородного радикала добавляют окончание -амин. Углеводородная цепь начинается с атома углерода, соединенного с аминогруппой: CH3CH2CH2CH-NH-CH3 1-метилбутиламин. При наличии других функциональных групп аминогруппа обозначается приставкой: NH2-CH2CH2-OH – 2-аминоэтанол. Способы получения

алифатических аминов Аммонолиз галогеналканов. При нагревании галогеналканов со спиртовым раствором аммиака в запаянных трубках образуется смесь соединений. При взаимодействии аммиака с галогеналканами образуются первичные алкиламины. Моноалкиламины являются более сильными нуклеофилами, чем аммиак; они будут дальше реагировать с галогеналканом, давая значительные количества вторичных и третичных аминов и даже

четвертичные соли аммония: Аммонолиз галогенпроизводных относится к реакциям нуклеофильного замещения. В частности, реакция CH3CH2Cl+NH3 протекает по механизму: Поэтому первичные амины получают обычно другими способами. Аммонолиз спиртов. Состоит в замещении атомов водорода в аммиаке или амине на алкильные группы. Это важнейший способ синтеза аминов: CH3OH + NH3  CH3NH2 + H2O Аммонолиз спиртов реализован в значительных масштабах для