Акридон. Его получение, свойства и применение

  • Просмотров 4375
  • Скачиваний 58
  • Размер файла 197
    Кб

“СИНТЕЗ АКРИДОНА” Содержание Введение________________________________________________ 3 Свойства акридона______________________________________ 3 Применение акридона___________________________________ 3 Синтезы акридона_______________________________________ 4 Обзор литературы________________________________________ 5 Реакции замыкания цикла. Типы реакций___________________ 6 Замещение при насыщенном атоме углерода________________ 8 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к карбонильной группе_____________________________________________ 10

Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к другим двойным связям__________________________________________________ 11 Электролитические реакции_____________________________ 13 Акридин______________________________________________ 16 Обсуждение результатов_________________________________ 20 Экспериментальная часть_________________________________ 20 4.1 Реагенты и оборудование______________________________________ 20 4.2 Методика эксперимента_______________________________________ 21 Выводы________________________________________________ 21 Библиографический

список_______________________________ 22 ВВЕДЕНИЕ Свойства акридона. Акридон (9-акридон, 9-гидроксиакридин) – очень устойчивое в обычных раствори­телях желтое вещество игольчатой структуры; оно плавится при высокой темпе­ратуре (354ο, испр.). Нерастворимо в воде, очень трудно растворимо в этаноле и эфире, хорошо растворимо в горячей уксусной кислоте. Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и

основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов. Вопрос о том, какая формула, кетонная или оксиакридиновая, более точно отражает его свойства, был предметом длительной дискуссии. Если представить себе, что соединение ионизируется, хотя бы в незначительной степени, так что атом кислорода становится анионом, а к атому азота присоединяется освобождающийся водород, то вместо формулы I

возникает II (рис. 1). Молекулярный вес акридона . Определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен; однако Xунтер показал, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью. Идентификация акридонов производится переведением их в соответствующие 5-(n-диэтиламино) фенилакридины. Не только нитроакридоны, но и некоторые из аминоакридонов (особенно