Адамантан, Призман, Кубан

  • Просмотров 3723
  • Скачиваний 578
  • Размер файла 6
    Кб

 2Адамантан. Адамантан - это насыщенный углеводород, замечательный тем, что входящие в его состав атомы углерода имеют то же пространственное расположение, что и в кристалле алмаза: Симметрия адамантана очень интересна: в пространстве представ- ляет собой почти идеальный шар. Адамантан был открыт в 1933г. чехословацкими исследователями С. Ландой и В. Махачеком при исследовании состава нефти Годонинского месторождения. Из

тонны этой нефти было выделено несколько граммов тугоплавкого, но летучего вещества, представляющего собой белый по- рошок. Были установлены состав и строение открытого углеводорода. Ученые дали ему название "Адамантан", которое сразу же привилось. Казалось совершенно несомненным, что адамантан, как и все насы- щенные циклические углеводороды, будет устойчив к действию большинс- тва реагентов, например окислителей. Но

малая доступность нового ве- щества не позволила провести масштабные исследования его свойств. В 1957 г. американский химик П. Шляйер обнаружил, что при обра- ботке гидрированного дициклопентадиена хлоридом или бромидом алюми- ния с выходом 12% образуется адамантан: А исходное соединение получается крайне просто, в две стадии, из широко распространенного химического реактива - циклопентадиена: Через 3 года фирма "Дюпон" взяла

патент на сходный процесс, в результате которого адамантан образуется уже с выходом 42%. После того, как адамантан стал доступен, начались исследования его химических свойств. Адамантан, как оказалось, действительно с трудом окисляется, но при реакции с хлором реагирует, давая смеси продуктов сложного сос- тава. Химик из ФРГ Г. Штеттер обратил внимание на незамеченную ранее работу С. Ланды, в которой утверждалось, что адамантан

легко реаги- рует с жидким бромом, давая с почти количественным выходом 1-брома- дамантан: Экспериментальная проверка полностью подтвердила справедливость этого невероятного сообщения: ведь подобные структуры вообще не бро- мируются! Дальнейшие исследования привели к еще более интересным резуль- татам. Оказалось, что бромирование адамантана идет не по обычному для всех углеводородов радикальному механизму, а по ионному